The Total Synthesis of Mitomycins
Pada kesempatan kali ini akan dibahas mengenai total sintesis untuk senyawa mitomycins. Mitomycins sendiri merupakan keluarga dari produk alami mengandung aziridine yang diisolasi dari Streptomyces caespitosus atau Streptomyces lavendulae. Secara umum, biosintesis semua mitomycins melalui hasil kombinasi 3-amino-5-hidroksibenzoat asam (AHBA), D-glukosamin, dan karbamoil fosfat, untuk membentuk inti mitosane, diikuti dengan langkah-langkah tertentu. Kunci menengah, AHBA, adalah prekursor umum untuk obat antikanker lainnya, asrifamycin dan ansamycin. Di alam sendiri ada sekitar 7 jenis mitomycins (dari A ke K) yang sangat melimpah diantaranya ditunjukkan pada gambar 1 berikut.
Gambar 1. Tujuh jenis mitomycins (A ke K) paling melimpah di alam.
Mitomycins itu sendiri merupakan senyawa yang memiliki aktivitas antikanker, antibakteri dan sangat ampuh terhadap berbagai tumor. Mytimosycins telah menjadi tantangan tersendiri bagi para kimiawan, karena Mitomycins merupakan campuran rasemat. Penemuan pertama dari mitomycin dari tahun 1958. Mitomisin didalam tubuh berperan berikatan langsung dengan DNA sehingga proses transkripsi pada inti sel tidak berjalan sehingga perannya sebagai antitumor yaitu meghentikan proses transkripsi dan pertumbuhan sel yang tidak normal. Sisi aktif pada mitomycins yang berperan untuk mengikat DNA yaitu bagian gugus Carbamate dan Metoksi. Hal ini dapat dilihat pada gambar berikut ini:
Gambar 2. Model molekular mitomycins C/DNA
Gambar 3. Mitomycins A dan C
Gambar diatas merupakan struktur dari mitomycins untuk jenis A dan C. Untuk proses sintesis mitomycins sendiri di laboratorium dapat dilakukan dengan pendekatan kishi, dimana pada pendekatan kishi ini menyatakan bahwa mitomycins dapat disintesis menggunakan prekursor sederhana awalnya orto-dimetoksi toluena.
Mohon jelaskan secara umum mekanisme terjadinya total sintesis mitomycin
BalasHapusmekanisme dari total sintesis dari mitomycins ini yaitu melalui pendekatan kishi
HapusApa yang membedakan dari sintesis total dari setiap jenis mitomycina ini ?
BalasHapusyang membedakan hanyalah pada reagen yang diberikan sebagai sumber gugus fungsi yang membentuk tiap jenis mitomycins
HapusMana diantara mitomycins A dan C yang lebih baik dan bermanfaat? tolong sertakan alasannya?
BalasHapusdiantara keduanya yaitu mitomycins A dan C sama-sama baik dan bermanfaat. mereka akan menjadi lebih baik tergantung dari penggunaannya, yaitu untuk jenis tumor tertentu maka akan lebih baik menggunakan salah satu jenis mitomycins tertentu
HapusDari tujuh mitomycin yang disebutkan. Bagaimana perbedaan reagen yang digunakan dalam sintesis masing-masing nya?
BalasHapusuntuk perbedaan reagennya yaitu dari reagen dimana nantinya dari reagen itu dapat terjadi ikatan gugus-gugus yang diinginkan dari berbaagai jenis mitomycins itu
Hapussenyawa apa yang menyebabkan mitomisin dapat terbagi menjadi 7 macam ?
BalasHapusprekursor utamanya sebenarnya sama hanya pada reagennya saat sintesisi lah yang berbeda yang nantinya akan menjadikan mitomycins ini menjadi beberapa jenis
HapusBagaimana perbedaan ketujuh jenis Mitomycin dan bagaimana aktivitasnya ya? Terimakasih
BalasHapusperbedaanya yaitu dari gugus fungsi yang mengikatnya dan karena perbedaan inilah menyebabkan aktivitasnya juga berbeda
HapusReaksi apa saja yg terjadi dlm sintesis total mitomycin C?
BalasHapusreaksi yang terjadi ada benyak beberapa diantaranya yaitu reaksi oksidasi, reaksi substitusi, dan reaksi radikal bebas
Hapusapa yang menyebabkan mitomycin terbagi beberapa jenis ?
BalasHapusprekursor utamanya sebenarnya sama hanya pada reagennya saat sintesisi lah yang berbeda yang nantinya akan menjadikan mitomycins ini menjadi beberapa jenis
HapusApakah ada jalur sintesis yang lebih sederhana?
BalasHapussetahu saya baru ini cara untuk sintesis senyawa mitomycins ini, namun tidak menutup kemungkinan akan ada cara lain untuk sintesisi senyawa ini
HapusApa perbedaan mytomocin A dan mytomicin B ?
BalasHapusperbedaanya yaitu pada gugus fungsi yang mengikat rantai utamanya
HapusJelaskan hubungan kekerabatan dari jenis-jenis senyawa mytomicin
BalasHapussebenarnya diantara beberapa jenis mitomycins ini satu keluarga hanya beda jenis saja karena memiliki kerangka utama yang sama hanya beda jenis saja
Hapusapa prekursor awal untuk sintesis mytomycin?
BalasHapussalah satu prekursor awalnya yaitu azida
HapusKegunaan mytomcyn apa ya ?
BalasHapusMitomisin didalam tubuh berperan berikatan langsung dengan DNA sehingga proses transkripsi pada inti sel tidak berjalan sehingga perannya sebagai antitumor yaitu meghentikan proses transkripsi dan pertumbuhan sel yang tidak normal. Sisi aktif pada mitomycins yang berperan untuk mengikat DNA yaitu bagian gugus Carbamate dan Metoksi
Hapusapa prekursor awal dari sintesis mitomycin ini?
BalasHapussalah satu prekursor awalnya yaitu azida
Hapusadakah perbedaan fungsi dari mytomicin a dan c?
BalasHapusdiantara keduanya yaitu mitomycins A dan C sama-sama baik dan bermanfaat. mereka akan menjadi lebih baik tergantung dari penggunaannya, yaitu untuk jenis tumor tertentu maka akan lebih baik menggunakan salah satu jenis mitomycins tertentu
Hapus