The Art and Science of Total Synthesis

The Art and Science of Total Synthesis

           Pada kesempatan kali ini akan dibahas mengenai seni dalam total sintesis dalam sintesis organic. Dalam sintesis suatu senyawa organic pasti melalui berbagai tahapan dimana dalam tahap-tahap ini terjadi berbagai reaksi dan menggunakan berbagai precursor. Dari hal ini pasti ada suatu tahap yang unik dan menarik. Misalnya adanya perubahan dari bentuk rantai menjadi bentuk siklik. Peristiwa inilah yang dinamakan seninya dalam sintesis organic. Pada awal abad kedua puluh satu, keadaan seni dan sains sintesis total sama seperti biasa.  Kemudian munculah sintesis organic ini yang ditandai dengan sintesis Wöhler dari urea pada tahun 1828. Antara ilmu organic dan seni rupa, ada dalam diisiplin ini didorong dari aliran arsitektur molekuler yang indah dari alam dan nantinya berfungsi sebagai mesin yang menggerakkan bidang sintesis organik untuk ke depannya. Penemuan abad kedua puluh di Indonesia seperti kimia, biologi, dan kedokteran, dan terus dilakukan penemuan obat melalui segudang proses dan senyawa baru sebagai terobosan dalam biomedis.                  Sintesis senyawa organic itu sendiri terus berkembang di sepanjang tahun dan dari masa ke masa. Seperti dari zaman Garis pra-Perang Dunia II, Woodward dan era Corey, dan pada tahun 1990an. Saat ini, sintesis total produk terkait dengan molekul target yang penting; strategi dan teknologi penemuan sintetis baru; Dan eksplorasi dalam biologi kimia melalui desain molekuler dan studi mekanistik. Langkah selanjutnya di lapangan adalah isolasi dan karakterisasi target molekuler dari alam, ketersediaan reagen baru dan metode sintetis, informasi dan teknologi otomasi. Kemajuan tersebut diharapkan untuk membawa sintesis organik lebih dekat, atau bahkan dii luar batas yang ditentukan oleh alam dan meskipun keunggulannya banyak, masih terlihat banyak kekurangan sejauh ini.            Sejauh ini total sintesis ini dibagi berdasarkan beberapa zaman. Kelahiran sintesis total terjadi pada abad kesembilan belas. Sintesa total pertama dari produk alami adalah urea (Gambar 1) pada tahun 1828 oleh Wöhler. Secara signifikan, peristiwa ini juga menandai dimulainya sintesis organik dan contoh pertama di mana zat anorganik (NH₄CNO: amonium sianat) diubah menjadi zat organik. 

Gambar 1. Produk total sintesis alam pada abad ke Sembilan belas
               Pada zaman-zaman selanjutnya, perkembangan sintesis organic ini menjadi sangat luas dan kompleks. Hingga terakhir yaitu pada era 1990an. Beberapa contoh senyawa dan total sintesisnya yang ditemukan pada tahun 1990an yaitu :Equilenin (1939)               Hormon seks pertama yang dibangun di laboratorium oleh sintesis total adalah equilenin (1 dalam Skema 3). Jumlah seluruhnya sintesis struktur steroid pertama ini dilakukan pada tahun 1939 oleh Bachmann dan kelompoknya di Universitas Michigan. Sintesis ini tampil relatif sederhana seperti yang ditunjukkan oleh para penulis: “Reaksi yang digunakan cukup jelas ... “ Secara spesifik, urutannya melibatkan kimia tipe enolat, reaksi Reformatsky, pengurangan amalgam natrium, Arrndt-Eistert homologation, dan siklisasi Dieckmann-proses dekarboksilasi untuk menyatukan siklopentanon yang dibutuhkan cincin ke sistem trisiklik yang sudah ada sebelumnya.

Gambar 2.  a) Pemutusan ikatan strategis dan analisis retrosintetik terhadap Equilenin dan b) sintesis total.
Proses-proses inilah yang mengubah dari suatu bentuk senyawa dengan bentuk isomer berbeda. Karena adanya proses inilah maka sintesis total senyawa equilenin ini memiliki hal unik dan menarik atau seni dari sintesis equilenin. Hal ini dapat dilihat pada gambar diatas.

Daftar Pustaka
http://yxzx.zjnu.edu.cn/lunwen/8.pdf