Total Synthesis of Natural Products
Baiklah pada kesempatan kali ini saya akan membahas mengenai total sintesis bahan alam. Awal mula adanya sintesis produk alam ini adalah karena adanya cacat lahir yang terjadi pada ternak domba para peternak didaerah Idaho tengah. Setelah diteliti ternyata senyawa cyclopamine yang berada dalam bunga bakung jagung (Veratrum californicum) yang dikonsumsi oleh domba-domba tersebutlah yang menyebabkan terjadinya kelainan atau cacat pada domba saat kelahiran.
Sintesis dari 6,6,5,6 Kerangka Steroid
kerangka molekular unik dari C-nor-D- homosteroid merupakan tantangan tersendiri bagi ahli kimia organik. Struktur dan total sintesis cyclopamine (juga dikenal sebagai 11-deoxojervine), jervine (11-oxo-3), dan veratramine merupakan senyawa penting dalam kimia steroid. Banyak strategi yang dikembangkan untuk sintesis senyawa-senyawa tersebut yaitu pada tahun 1990-an hingga 1970. Beberapa diantaranya yairu Masamune, Johnson, Kutney, dan Giannis. Untuk melakukan total sintesis senyawa tersebut, dilakukan beberapa pendekatan. Salah satunya yaitu pendekatan Biomimetik.
Pendekatan biomimetik terhadap kerangka inti C-nor-D-homosteroid pertama dikembangkan oleh kelompok riset Merck.
Dalam prosedur Merck ini, posisi C-12 dari hecogenin pertama kali diaktifkan sebagai mesilat (7) atau tosylhydrozone (10). sementara itu, 7 memberi campuran produk yang disusun ulang pada 8 dan 9, thermolisis 10 hanya memberikan 9.
Daftar Pustaka
Bearbeitet von dan Jie Jack Li, E.J. Corey. 2013. The Total Synthesis of Natural Product. Beck-shop de.
apakah fungsi dari tBuOK dan Na HOCH2CH2OH pada reaksi Merck tersebut??
BalasHapusmohon penjelasannya
Kedua senyawa tersebut berperan sebagai reagen dan katalis
HapusApa material awal yang digunakan?
BalasHapusMaterial awalnya yaitu mesilat atau tosylhydrozone
Hapusapa keunikan dari sintesis senyawa yang telah dipaparkan diatas?
BalasHapusKeunikannya yaitu bahan yang digunakan dan reagennya mudah didapat fan prosesnya mudah
HapusPendekatan apa yang digunakan untuk sintesis cyclopamine? dan mohon jelaskan secara spesifik
BalasHapusPendekatan yang digunakan yaitu pendekatan biomimetik dengan metode yang digunakan melalui riset dari Merck seperti yang telah dijelaskan
Hapusapa keunikan dari sintesis senyawa bahan alam dengan pendekatan biomimetik ?
BalasHapusKeunikannya yaitu bahan yang digunakan dan reagennya mudah didapat fan prosesnya mudah
Hapusbagaimana perbedaan antara senyawa bahan alam dengan bahan alam yang disintesis?
BalasHapusSenyawa bahan alam merupakan senyawa yang alami terkandung dalam tanaman tertentu sedangkan sintesis senyawa bahan alam adalah mengambil senyawa alami yang ada dalam tanaman dengan berbagai proses selain itu juga dapat membuat senyawa bahan alam dengan bahan-bahan yang ada dalam laboratorium
HapusApa yang membedakan mytomicin A dan B ?
BalasHapusMaaf saudari indri yuliani pada materi ini tidak membahas tentang mitomycins dan untuk penjelasan tentang mitomycins dapat dilihat pada materi blog saya tentang total synthesis of mitomycins
HapusJelaskan secara sederhana proses sintesis senyawa bahan alam secara umum?
BalasHapusUntuk sintesis bahan alam sendiri memiliki berbagai proses salah satunya dengan pendekatan Biomimetik seperti yang telah dijelaskan diatas
HapusBerapq yield yang dihasilkan ?
BalasHapusdapat dilihat pada gambar bahwa yield yang dihasilkan yaitu 69% dan 85%
Hapusmengapa diperlukan total sintesis bahan alam?
BalasHapusagar nantinya bila bahan baku alami yang ada di alam telah berkurang pesat dan habis maka dapat dilakukan sintesis ini di laboratorium. selain itu, juga dapat dicari sintesis lain yang lebih mudah dan murah
Hapustermasuk golongan senyawa veratramine?
BalasHapusveratramine merupakan salah satu jenis senyawa metabolit sekunder yaitu steroid
Hapusmengapa saudari mengambil senyawa tsb sebagai contoh dari senyawa bahan alam yang dpt di sintesis secara organik ?
BalasHapuskarena selain prosesnya mudah dipahami juga karena fungsi senyawa ini sendiri yang sangat banyak sehingga senyawa ini menarik untuk dipelajari dan dibahas
Hapus