Regangan Ruang Molekul Organik

Regangan Ruang Senyawa Organik

Kimia organik merupakan penyusun sebagian besar dari sistem kehidupan seperti air, senyawa organik dan hampir di setiap bidang studi yang berurusan dengan tumbuhan, hewan, mikroorganisme dan manusia bergantung pada prinsip organik, sehingga kimia organik dapat dikatakan jauh lebih banyak menyentuh kehidupan kita sehari-hari. Didalam kimia organic sendiri terdapat molekul-molekul organic yang berbeda-beda struktur dan sifatnya.

Stereokimia merupakan studi yang mempelajari tentang susunan ruang dari atom-atom dan gugus fungsi molekul organik dalam obyek tiga dimensi yang merupakan hasil hibridisasi dan ikatan secara geometri dari atom dalam molekul, sedang bentuk tiga dimensi dari molekul memberikan pengaruh terhadap sifat fisik dan kimia dari suatu senyawa. Ataupun lebih sederhananya stereokimia merupakan molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi, artinya bagaimana atom-atom dalam suatu molekul diatur dalam ruang satu terhadap yang lainnya.

Isomer

Di antara senyawa-senyawa organik yang diketahui di alam, ternyata banyak ditemukan senyawa-senyawa berbeda yang mempunyai rumus molekul sama. Sebagai contoh, senyawa etanol (CH3CH2OH) yang dalam kehidupan sehari-hari sering digunakan sebagai cairan pensteril dalam berbagai aktivitas medis dengan titik didih 78,5^oC,sedangkan dimetil eter (CH3OCH3) merupakan suatu gas dengan titik didih -23,6 ^oC yang pernah digunakan sebagai refrigerant(gas pendingin dalam lemari es).

Dua senyawa berbeda tersebut mempunyai rumus molekul sama, yaitu C2H6O.Berdasarkan fenomena senyawa organik yang terdapat di alam, yaitu peristiwa terdapatnya senyawa-senyawa yang berbeda namun memiliki rumus molekul yang sama dikenal dengan istilah isomeri. Sedang senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul yang sama namun memiliki sifat fisik-kimia yang berbeda, akibat perbedaan penataan atom-atomnya disebut dengan isomer. Kata isomer berasal dari kata  Latin isomeres yang merupakan gabungan dari kata “iso” artinya sama, dan “meros” yang artinya bagian. Jadi Isomeres berarti mempunyai arti bagian yang sama. Terdapat dua jenis isomeri, yaitu isomeri struktural atau konstitusional dan isomeri ruang atau stereoisomeri. 

Alkana dan Sikloalkana

Alkana atau dalam istilah bahasa inggrisnya “Alkane is a hydrocarbon that contains only single bonds” yaitu hidrokarbon yang terdiri dari ikatan tunggal,disebut dengan senyawa hidrokarbon jenuh karena hanya memiliki ikatan tunggal C-H dan C-C saja. Alkana memiliki rumus umum C2H2n⁺², dengan n ialah bilangan asli yang menyatakan jumlah atom karbon. Alkana disebut pula senyawa alifatik (Yunani = aleiphas yang berarti lemak). Sistem tatanama alkana rantai lurus berdasarkan pada sistem IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry).

Alkana dan sikloalkana merupakan senyawa hidrokarbon yang hidrofobik, bersifat nonpolar, sehinggamudah larut dalam pelarut organik non polar. Adanya pertambahan pada rantai karbon (pertambahan Mr), maka akan lebih banyak tempat yang tersedia untuk terjadinya interaksi antar molekul menyebabkan gaya antar molekul atau gaya tarik van der walls semakin kuat. Bertambahnya rantai atom C, menjadikan titik didih molekul semakin bertambah pula. Sifat fisik seperti pada titik didih, titik leleh, densitas dan index refraksi sikloalkana lebih tinggi daripada alkana, hal ini disebabkan oleh gaya london yang lebih kuat dikarenakan bentuk cincin yang memberikan bidang sentuh lebih besar.

Alkana tergolong alifatis (rantai terbuka), sedang sikloalkana tergolong alisiklik (rantai tertutup). Rantai terbuka berarti gerakan molekulnya lebih leluasa, sedang sikloalkana seperti dipaksakan atau adanya regangan sterik. Sikloalkana lebih mudah bereaksi dibanding alkana, sehingga paling tidak stabil atau paling reaktif. Alkana bereaksi dengan oksigen selama proses pembakaran dan bereaksi dengan Cl2dalam proses halogenasi. Sedangkan sikloalkana mengalami reaksi adisi yang berlangsung di ruang gelap dan reaksi adisi-substitusi bila berada pada sinar UV.

Konformasi ialah penataan atom atau gugus yang terikat oleh ikatan sigma dalam ruang secara berlainan akibat dari rotasi satu atom atau gugus terhadap atom atau gugus lainnya yang mengelilingi ikatan sigma. Untuk mengemukakan konformasi alkana rantai terbuka dapat digunakan 4 jenis rumus atau proyeksi, yaitu rumus dimensional, proyeksiruang Saw Horse (Gergaji Kuda), rumus bola dan pasak serta proyeksi Newman. Adapun keempat jenis rumus tersebut dapat dilihat pada gambar di bawah ini:

Gambar 1. Terdapat 4 rumus proyeksi pada molekul

Pada proyeksi Newman molekul butana terdapat dua gugus metil yang relatif besar, terikat pada dua karbon pusat. Hadirnya gugus dua metil di sekitar dua karbon pusat menyebabkan terjadinya dua bentuk konformasi goyang, yaitu konformer anti (Yunani: “melawan”), yaitu konformasi goyang dengan gugus-gugusnya terpisah sejauh mungkin; dan konformer gauche (Perancis: “kiri” atau terkelit), yaitu konfomasi goyang dengan gugus-gugusnya saling berdekatan. Pada Gambar 2 dijelaskan konformasi molekul butana dengan rotasi 60^o sebagai berikut :

Gambar 2. Rotasi proyeksi Newman pada molekul butana

Pada sikloalkana, bentuk dari struktur cincinnya mengharuskan sikloalkana memiliki sudut ikatan tertentu yang menyimpang dari sudut ikatan normal tetrahedral (109,5^o). Sudut ikatan yang menyimpang dari sudut normal tetrahedral menyebabkan terjadinya tarikan/regangan sudut (angel strain), yaitu peningkatan energi ketika sudut ikatan menyimpang dari sudut normal tetrahedral. Sehingga dalam usaha untuk mengurangi regangan untuk memperoleh kestabilan, sikloalkana mengalami perubahan orientasi yang disebut konformasi. Berikut Gambar 3. bentuk konformasi-konformasi pada molekul sikloalkana:

Gambar 3. Bentuk konformasi pada molekul sikloalkana

Alkena

Alkena disebut pula olefin merupakan hidrokarbon tak jenuh atau dalam bahasa Ingrisnya “Unsaturated hydrocarbon is a hydrocarbon that has available valence bonds, usually from double bonds with carbon” yaitu hidrokarbon yang tidak memiliki ikatan tunggal, namun merupakan karbon-karbon yang memiliki ikatan rangkap dua. Alkena asiklik memilki rumus umum CnH2n, sedangkan pada alkena siklik memiliki rumus umum CnH2n-2. Adapun pedoman dalam penamaan alkena hampir sama dengan tatanama alkana dengan sedikit tambahan untuk menunjukkan letak ikatan rangkap berada. Berikut contohnya pada Gambar 4:

Gambar 4. Contoh penamaan pada alkena

Regangan Ruang

Regangan ruang adalah besarnya regangan pada struktur senyawa kimia berbentuk siklik untuk menunjukkan seberapa besarnya regangan ruang dari cicin siklik tersebut. Dimana tabel data mengenai regangan ruang dapat dilihat pada tabel berikut :

Siklo Alkana	Regangan cincin (kkal/mol)
Siklopropana	27,6
Siklobutana	26,3
Siklopentana	6,5
Sikloheksana	0
Sikloheptana	6,4
Siklooktana	10,0
siklononana	12,9
Siklodekana	12,0
Siklopentadekana	1,5

DAFTAR PUSTAKA

http://ekalusyawahyuni.blogspot.co.id/

http://eprints.walisongo.ac.id/1673/3/093711031_Bab2.pdf