konsep-konsep mempelajari struktur molekul senyawa organik

Kimia Organik Fisik

Pada dasarnya pembahasan tentang kimia organic itu sendiri sangatla luas. Bukan hanya sekedar menhitung panjang ikatan atau energy ikatan saja, melainkan juga membahas seluruh kegiatan yang berhubungan dengan suatu senyawa organic atau unsure organic tertentu. Kali ini akan dibahas mengenai konsep dasar dalam struktur molekul senyawa organic.

Konsep-konsep yang diperlukan dalam mempelajari struktur molekul senyawa organic

            Molekul senyawa organic memiliki bentuk struktur yang berbeda-beda. Untuk itu diperlukan konsep-konsep untuk mempelajari struktur molekul organic ini.

1.      Elektronegativitas

Elektronegativitas atau keelektronegatifan (χ) adalah sebuah sifat kimia yang menjelaskan kemampuan sebuah atom (atau lebih jarangnya sebuah gugus fungsi) untuk menarik elektron (atau rapatan elektron) menuju dirinya sendiri pada ikatan kovalen. Konsep elektronegativitas pertama kali diperkenalkan oleh Linus Pauling pada tahun 1932 sebagai bagian dari perkembangan teori ikatan valensi. Elektronegativitas tidak bisa dihitung secara langsung, melainkan harus dikalkulasi dari sifat-sifat atom dan molekul lainnya. Beberapa metode kalkulasi telah diajukan. Walaupun pada setiap metode terdapat perbedaan yang kecil dalam nilai numeris elektronegativitasnya, semua metode memiliki tren periode yang sama di antara unsur-unsur. Elektronegativitas merupakan salah satu sifat periodisitas unsur, selain afinitas elektron, jari-jari atom, dan energi ionisasi.

Elektronegativitas didefinisikan sebagai tenaga laten dari suatu atom dalam suatu molekul untuk menarik elektron. Konsep ini tergantung pada teori struktur kimia organik modern untuk menginterpretasi beberapa sifat seperti: kekuatan keasaman dan kebasaan, panjang ikatan kimia, karakter ionik, volatilitas, kelarutan, potensial redoks, kekuatan ikatan hidrogen, dan lain-lain.

Elektronegativitas bukanlah bagian dari sifat atom, melainkan hanya merupakan sifat atom pada molekul. Sifat pada atom tunggal yang setara dengan elektronegativitas adalah afinitas elektron. Elektronegativitas pada sebuah unsur akan bervariasi tergantung pada lingkungan kimiawi, namun biasanya dianggap sebagai sifat yang terpindahkan, yaitu sebuah nilai elektronegativitas dianggap akan berlaku pada berbagai situasi yang bervariasi (Wikipedia, 2016).

Tabel 1. Elektronegativitas beberapa unsur

Kemampuan suatu atom menyebabkan polarisasi ikatan, yang dapat disebut dengan istilah efek induksi. Unsure-unsur elektropositif seperti litium dan magnesium menginduksi pemberian electron, sedangkan unsure elektronegatif seperti oksigen dan klorin menginduksi penarikan electron (Prasojo, 2016).

2.      Ikatan Hidrogen

Dalam kimia, ikatan hidrogen adalah sejenis gaya tarik antarmolekul atau antar dipol-dipol yang terjadi antara dua muatan listrik parsial dengan polaritas yang berlawanan. Walaupun lebih kuat dari kebanyakan gaya antarmolekul, ikatan hidrogen jauh lebih lemah dari ikatan kovalen dan ikatan ion. Kekuatan ikatan hidrogen ini dipengaruhi oleh perbedaan elektronegativitas antara atom-atom dalam molekul tersebut. Semakin besar perbedaannya, semakin besar ikatan hidrogen yang terbentuk (Wikipedia, 2016).

Ikatan hydrogen (hydrogen bond) adalah jenis khusus interaksi dipole-dipol antara atom hydrogen dalam ikatan polar, seperti N-H, O-H, atau F-H, dengan atom elektronegatif O, N, atau F. Interaksi ini ditulis

A-H---B atau A-H---A

A dan B mewakili O, N, atau F; A-H adalah satu molekul atau bagian dari molekul dan B adalah bagian dari molekul lain; dan garis putus-putus mewakili ikatan hydrogen (Chang, 2004).

3.      Gaya Van Der Waals

Pada awal abad ke-20, ahli fisika Belanda, Johannes van der Waals meneliti interaksi antarmolekul senyawa dan senyawa polar yang tidak memiliki ikatan hydrogen. Menurut van der Waals, interaksi antarmolekul tersebut menghasilkan suatu gaya antar molekul yang lemah. Gaya ini dikenal sebagai ikatan van der Waals.

Ikatan van der Waals dapat terjadi dalam tiga bentuk yaitu :

a.       Gaya antar molekul yang memilki dipole

b.      Ikatan antara molekul yang memiliki dipole dan molekul yang tidak memiliki dipole

c.       Gaya antarmolekul yang tidak memilki dipole (gaya disperse London) (Sutresna, 2007).

Gaya van der Waals memilki interaksi lemah antara molekul yang melibatkan dipole. Molekul polar memiliki interaksi dipole-dipol permanen. Molekul non-polar dapat berinteraksi dengan cara gaya disperse London (ilmu alam, 2016).

Gaya van der Waals ini juga memilki ikatan yang kuat bila antar molekul berjauhan namun, justru memilki ikatan yang lemah bila berdekatan.

4.      Polarizabilitas

Kekuatan gaya tarik London sebanding dengan polarisabilitas molekul. Polarisabilitas menunjukkan kemudahan terganggunya distribusi elektron dalam molekul. Pada umumnya, makin besar massa molar (M ) molekul yang berarti jumlah elektron makin banyak, polarisabilitas makin tinggi (distribusi elektron semakin mudah terganggu) sehingga gaya London makin kuat (Artikeltop, 2016).

Pergerakan elektron yang mengakibatkan dipol sesaat dalam suatu molekul akan bertambah besar apabila molekul tersebut memiliki jumlah elektron yang semakin besar pula. Jumlah elektron yang besar berkaitan dengan massa molekul relatif (Mr) molekul tersebut, sehingga semakin besar Mr suatu molekul, maka semakin besar polarisabilitasnya dan semakin besar pula Gaya Londonnya. Molekul dengan struktur panjang mempunyai kemungkinan lebih besar untuk mengalami dipol sesaat atau polarisabilitas. Hal ini dikarenakan molekul dengan struktur panjang mempunyai bidang yang lebih luas bila dibandingkan dengan molekul yang memiliki struktur lebih rapat dan kecil (Wikipedia, 2016).

Polarisabilitas ini sangat erat kaitannya dengan gaya London. Sehingga seringkali porasabilitas ini masuk dalam pembahasan gaya London dalam gaya van der Waals.

5.      Gugus fungsi

Gugus fungsi mengacu pada atom tertentu yang terikat dalam susunan tertentu yang memberikan sifat fisik dan kimia tertentu senyawa. Gugus fungsi adalah Sekelompok atom yang bertanggung jawab untuk reaksi karakteristik senyawa. Dalam kimia organik, gugus fungsi adalah kelompok tertentu atom atau ikatan dalam senyawa yang bertanggung jawab untuk karakteristik reaksi kimia senyawa itu. Gugus fungsi yang sama akan berperilaku dengan cara yang sama (misalnya, mengalami reaksi yang sama) terlepas dari senyawa yang menjadi bagiannya. Gugus fungsi juga memainkan peranan penting dalam nomenklatur senyawa organik; menggabungkan nama-nama kelompok fungsional dengan nama-nama alkana induk menyediakan cara untuk membedakan senyawa (Ilmu alam, 2016).

Untuk itu, gugus fungsi ini sangat menentukan sifat dari suatu molekul dan yang menyebabkan berbagai sifat fisika molekul yang berbeda-beda.

6.      Efek Induksi

Efek induktif adalah tarikan kerapatan elektron melalui s obligasi yang disebabkan oleh perbedaan elektronegatifitas atom. Ketika kerapatan elektron ditarik jauh dari muatan negatif melalui s obligasi oleh atom yang sangat elektronegatif, ini disebut sebagai penarik elektron efek induktif. Semakin keelektronegatifan atom dan semakin dekat situs muatan negatif, maka semakin besar efeknya. Keasaman H-A meningkat dengan kehadiran gugus penarik elektron di A. Selain itu, Posisi gugus menentukan besarnya efek induksi yang diberikan.

Polarisasi satu ikatan yang disebabkan oleh polarisasi ikatan tetangga disebut efek induksi. Efek ini tidak hanya dirasakan oleh ikatan tetangga, namun dapat pula berpengaruh sampai ikatan yang lebih jauh. Efek ini berkurang dengan bertambahnya jarak.

7.      Resonansi

Dalam metode ikatan valensi, untuk melukiskan struktur yang sebenarnya dari molekul semacam ini, beberapa struktur Lewis (bentuk kanonik) dituliskan, kemudian diambil bobot rata-rata mereka. Bobot rata-rata dari dua bentuk atau lebih disebut resonansi.

Gambar ini merupakan contoh senyawa yang mengalami resonansi

Perbedaan energi antara molekul yang sebenarnya dengan energi struktur Lewis yang terendah energinya disebut energi resonansi.

8.      Hiperkonjugasi

Jenis delokalisasi ketiga adalah yang melibatkan elektron σ, dan disebut hiperkonjugasi. Jika suatu karbon yang mengikat atom hidrogen dan terikat pada atom tak jenuh atau pada satu atom yang mempunyai orbital bukan ikatan maka untuknya dapat dituliskan bentuk kanonik seperti berikut.

Ada fakta yang menunjukkan bahwa hiperkonjugasi adalah penting bagi karbokation, radikal bebas, dan molekul keadaan tereksitasi. Hiperkonjugasi molekul netral dalam keadaan dasar (Muller dan Mullikan menyebut hiperkonjugasi pengorbanan), bentuk kanonik tidak hanya melibatkan resonansi tanpa ikatan tapi juga pemisahan muatan yang tidak dimiliki oleh bentuk utama. Di dalam radikal dan karbokation, bentuk kanonik tidak lagi memperlihatkan adanya pemisahan muatan. Muller dan Mullikan menyebut hiperkonjugasi isovalen. Bahkan di sini bentuk utama lebih berkontribusi ke hibrida resonansi daripada bentuk yang lain.

9.      Tautomeri

Bagi kebanyakan senyawa, semua molekul memiliki struktur yang sama, apakah struktur tersebut dapat memuaskan atau tidak dinyatakan dengan struktur Lewis. Tetapi ada juga senyawa lain yang ada dalam satu campuran dari dua atau lebih senyawa yang secara struktural berbeda, dan campuran berada dalam kesetimbangan yang cepat, fenomena ini disebut dengan taoutomeri. Jika fenomena ini (disebut tautomeri) ada maka ada pergeseran bolak-balik yang cepat antara molekul-molekul yang kesetimbangan tersebut. Di dalam peristiwa ini ada proton yang berpindah dari satu atom dalam satu molekul ke atom yang lain menjadi molekul lain.

10.  Regangan Ruang

Regangan ruang ini sangat erat kaitannya dengan stereokimia. Dimana stereokimia itu sendiri adalah studi mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi, artinya bagaimana atom-atom dalam sebuah molekul diatur dalam ruang satu terhadap ruang yang lainnya. Stereokimia ini berkaitan dengan penataan atom-atom dalam sebuah molekul dalam ruang tiga dimensi. Sterokimia ini merupakan sebuah struktur yang memiliki rumus molekul sama hanya karena susunannya berbeda akan mengakibatkan fungsi yang berbeda pula. Pada sterokimia struktur molekul nya berada pada posisi yang sama hanya saja arah dari struktur molekulnya berbeda. Sterokmia berbeda dengan isomer structur, dimana isomer struktur memiliki rumus molekul yang sama namun struktur molekulnya berbeda dengan urutan penempatan atom-atom yang berbeda.

Daftar Pustaka

Chang, R. 2004. Kimia Dasar Konsep-konsep Inti Edisi Ketiga Jilid 1. Jakarta : Erlangga.

Firdaus. 2009. Laporan PMR-PS FMIPA UNHAS : Kimia Organik Fisis I. Makassar : DIPA UNHAS.

http://artikeltop.xyz/pengertian-gaya-van-der-waals.html

http://ilmualam.net/pengertian-gaya-van-der-waals.html

http://ilmualam.net/pengertian-gugus-fungsi.html

https://id.wikipedia.org/wiki/Elektronegativitas

https://id.wikipedia.org/wiki/Gaya_antarmolekul

https://id.wikipedia.org/wiki/Ikatan_hidrogen

Prasojo, S. L. 2016. Kimia Organik Jilid 1 : Buku Pegangan Kuliah untuk Mahasiswa Farmasi.

Sutresna, N. 2007. Cerdas Belajar Kimia. Bandung : Media Pratama.